Gli inizi da calciatore-allenatore
Ci ha provato a sfondare in campo, il giovane Calzona. Lo ha fatto da professionista nell'Arezzo ma senza troppo successo poi. In carriera ha vestito le maglie di Castiglionese, Subbiano, Dante e soprattutto Tegoleto.
Proprio qui, nella stagione 1999/00, ci sarà l'incontro che gli cambierà la vita: a inizio stagione l'allenatore Consoli viene esonerato, Calzona farà da calciatore-allenatore ad interim, poi arriverà Maurizio Sarri per quell'anno. Un incontro che svolterà la panchina a entrambi.